Sokol Cikalleshi, 27 Temmuz 1990 tarihinde Kavalye, Arnavutluk'ta doğdu. Şu anda Süper Lig ekibi Konyaspor forması giyen Cikalleshi, kariyerine 14 yaşında Besa Kavajë kulübünde başladı. Santrafor mevkiinde görev yapan futbolcu, kariyerine dair önemli dönemlerden bazılarını şu şekilde geçirdi:
Besa Kavajë (2007-2013): Sokol Cikalleshi, 14 yaşında Besa Kavajë kulübünde profesyonel kariyerine adım attı.
KF Skënderbeu (2011-2012): Ocak transfer döneminde KF Skënderbeu takımına kredi anlaşmasıyla katılan Cikalleshi, bu dönemde Antalya'da orta mevsim eğitim kampına dahil oldu.
KF Tirana (2011-2012): KF Skënderbeu'dan 2011-2012 sezonu sonuna kadar KF Tirana'ya kiralanan futbolcu, Arnavutluk Kupası'nı kazanan kadroda yer aldı.
Incheon United (2012-2013): Güney Kore K-League ekibi Incheon United FC'ye kredi anlaşmasıyla katılan Cikalleshi, altı maçta forma giydi.
FK Kukësi (2013-2014): Ağustos 2013'te FK Kukësi kulübüne katılan Cikalleshi, Arnavut Kupa turunda etkileyici performans sergiledi.
RNK Split (2014-2015): Hırvatistan ekibi RNK Split'e transfer olan Cikalleshi, burada 1. HNL ve Hırvat Futbol Kupası'nda başarılı bir performans sergiledi.
İstanbul Başakşehir FK (2015-2016): 2015-2016 sezonunda İstanbul Başakşehir FK'ya transfer olan Cikalleshi, Süper Lig ve Türkiye Kupası'nda önemli rol oynadı.
Konyaspor (2020-): 11 Eylül 2020'de Konyaspor ile 2 yıllık sözleşme imzalayan Cikalleshi, şu ana kadar 76 maçta 18 gol kaydetti.
