Bob Bradley, 3 Mart 1958'de doğdu ve New Jersey'de büyüdü. Futbol kariyerine West Essex High School ve Princeton University'de başlayan Bradley, Princeton'dan mezun olduktan sonra kısa bir süre Procter & Gamble yönetici eğitim programında çalıştı. 1981'de Ohio Üniversitesi Bobcats'in NCAA Division I futbol programının baş antrenörlüğüne, sadece 22 yaşında, atandı.
Ohio'daki iki sezonunun ardından Bradley, University of Virginia'nın menajeri Bruce Arena için iki yıl boyunca yardımcı antrenör ve gözlemci olarak çalıştı ve ardından Princeton'da baş antrenörlük görevini devraldı. Bradley, 1984 ile 1995 arasında Princeton'ı yönetti ve iki Ivy League şampiyonluğu kazanarak 1993'te NCAA Final Four'a ulaştı.
Antrenörlük Kariyeri Major League Soccer: 1996 yılında, Bradley, tekrar Arena'nın asistanı olarak, bu sefer Amerika'nın profesyonel ligi olan Major League Soccer'ın (MLS) yeni kurulan takımı D.C. United'a katıldı. Ardışık şampiyonluk sezonlarından sonra, Chicago Fire'ın baş antrenörü oldu. Bradley, 1998'de oyunlarına başlayan genişleme takımını ilk sezonunda MLS Cup ve U.S. Open Cup çiftine taşıdı ve başarılarından dolayı MLS Yılın Antrenörü seçildi. 2000 yılında Fire, Open Cup'ı tekrar kazandığında üçüncü kupasını kazandı.
2002 MLS sezonunun ardından Bradley, Chicago Fire'ın baş antrenörlüğünü bırakarak New Jersey'e döndü ve MetroStars (New York Red Bulls) baş antrenörü olarak göreve başladı. Bradley, MetroStars ile üç yıl geçirdi ve 2005 normal sezonunun üç maçı kala görevine son verildi. Bradley'nin kovulmasından kısa bir süre sonra, 2006 sezonu için Los Angeles kulübü Chivas USA'nın baş antrenörü olarak adlandırıldı.
Amerika Birleşik Devletleri 2006 FIFA Dünya Kupası'ndaki hayal kırıklığı yaratan performansın ardından, ABD Futbol Federasyonu Bradley'i Aralık 2006'da, Arena'nın yerine, ABD erkek milli takımının geçici antrenörü olarak atadı. 20 Ocak'taki açılış maçında takımı, Los Angeles'ta düzenlenen bir dostluk maçında Danimarka'yı 3-1 yendi. Mayıs ayında, dört maçın üçünü kazandıktan sonra, görevi kalıcı olarak atandı. Takımı, Haziran ayında 2007 CONCACAF Gold Cup'ı kazandı; finalde Meksika'yı 2-1 mağlup ettiler. Birkaç hafta sonra Venezuella'da düzenlenen 2007 Copa América'da, takım üç maçın hepsini kaybetti, Bradley'nin göreve geldikten sonraki ilk mağlubiyetleri oldu.
Devam Eden Kariyeri Bradley'nin kariyeri ABD Milli Takımı'nın 2009 Konfederasyonlar Kupası'nda ikinci sırayı elde etmesiyle devam etti. İspanya'yı 2-0 mağlup ederek, İspanyolların 35 maçlık yenilmezlik serisini ve 15 maçlık galibiyet serisini sona erdirdi. Bradley, 2011 CONCACAF Gold Cup'da ABD'yi finale taşıdı, ancak finalde Meksika'ya 4-2 yenildi. 28 Temmuz 2011'de, ABD Futbol Federasyonu tarafından, eski Almanya milli takımı menajeri Jürgen Klinsmann'ın yerine geçmesi için görevinden alındı.
Mısır 14 Eylül 2011'de Bradley, 15 Ekim 2011'de başlamak üzere Mısır milli takımının baş antrenörlüğünü üstlenmek üzere bir anlaşmaya vardı. Bradley, 2011 Mısır Devrimi'nin ardından yaşanan olaylara rağmen Mısır'da yaşamaya karar verdi. Hossam Aboul-Magd tarafından çekilen "American Pharaoh" adlı bir belgesel, Bradley'nin Mısır'daki görev süresini konu edinerek 16 Haziran 2014'te PBS'de yayınlandı.
Stabæk Fotball 2 Ocak 2014'te Bradley'nin, Norveç'teki Stabæk Fotball'ı yönetmeyi kabul ettiği bildirildi, bu da onu Avrupa'nın en üst düzey liglerinde bir kulübü yöneten ilk Amerikalı yaptı. Bradley'nin rekabetçi debutu, 30 Mart'ta Sogndal'a karşı 3-0'lık evinde bir galibiyetle gerçekleşti. Bu dönemde kulüp, Avrupa Ligi elemelerine ulaştı, aynı zamanda bir Amerikalı koç için bir ilkti. 5 Kasım 2015'te Stabæk, Bradley'nin sezon sonunda kulüpten ayrılacağını duyurdu.
Le Havre AC 10 Kasım 2015'te Bradley resmi olarak Fransız Ligue 2 takımı Le Havre AC'nin yeni teknik direktörü olarak açıklandı ve iki yıllık bir sözleşme imzaladı. Bradley, takımı ligde üçüncü sıraya ve son promosyon yerine puan tablosunda Metz ile beraberliğe yönlendirdi, ancak gol atan takımın belirleyici olduğu gollerle dördüncü sırada kaldı.
Swansea City 3 Ekim 2016'da Bradley, Francesco Guidolin'un görevden alınmasının ardından yeni Swansea City menajeri olarak atandı. Swansea taraftarlarının %21'lik hissesine sahip olan Swansea taraftarlarının güveni, Bradley'nin onlarla danışılmadan atanmasından dolayı "hayal kırıklığına uğradıklarını" belirten bir açıklama yapmasıyla düşüktü. Bu atanma ile Bradley, Premier Lig kulübünü yöneten ilk Amerikalı oldu. Ancak birçok taraftar ve uzman, bu atamanın sadece Amerikalı olması nedeniyle kulübün yeni Amerikalı sahipleri tarafından yapıldığını iddia etti.
Los Angeles FC 27 Temmuz 2017'de Bradley, 2018 sezonunda oynamaya başlayan genişleme MLS takımı Los Angeles FC'nin ilk baş antrenörü olarak açıklandı.Bu, Bradley'nin 2006'da Chivas USA'dan ABD Milli Takımı'na geçmesinden bu yana ilk kez bir kulüp takımını yönettiği yerdi. 18 Kasım 2021'de, LAFC'nin ilk kez play-off'lara katılamamasının ardından Bradley ve Los Angeles FC yollarını ayırdı.
Toronto FC 24 Kasım 2021'de Bradley, Toronto FC'nin baş antrenörü ve sportif direktörü olarak açıklandı ve 2015'ten beri takım kaptanı olan oğlu Michael ile yeniden bir araya geldi. 5 Haziran 2022'de Bradley'nin Toronto FC'si, Hamilton, Ontario'da Forge FC'yi penaltı vuruşları sonucunda 2020 Kanada Şampiyonası'nı kazandı. Bradley'nin takımı, aynı yöntemle Temmuz 2022'de düzenlenen 2022 şampiyonasını Vancouver Whitecaps FC'ye kaybetti.
26 Haziran 2023'te Toronto FC, Bradley ile yollarını ayırdığını açıkladı.
