Harry Stefano Toffolo, 19 Ağustos 1995 doğumlu İngiliz bir futbolcudur ve Premier Lig kulübü Nottingham Forest'ta sol bek pozisyonunda oynamaktadır.
Kariyer Norwich City Toffolo, Welwyn Garden City, Hertfordshire'da doğmuş ve Chelsea'yi destekleyen Watton-at-Stone'da büyümüştür. 2008 yılında Norwich City'nin alt-14 takımına katılmıştır. Üç yıl sonra Akademi'ye geçmiş ve aynı yıl kulüple ilk profesyonel sözleşmesini imzalamıştır.
2013 yılında, Norwich City ile FA Gençler Kupası'nda oynamış ve takımı finalde Chelsea'yi 4-2'lik skorla yenerek kupayı kazanmıştır. Turnuva sırasında, Millwall'ün U18 takımına karşı oynanan maçta iki gol atmıştır. Bu performansının ardından ilk profesyonel sözleşmesini imzalamıştır.
Kiralık Dönemleri Toffolo, Swindon Town'a bir aylık kiralık süresiyle katılmıştır. İlk maçına Colchester United'a karşı yapılan 2-2'lik beraberlikte sonradan oyuna girerek başlamıştır. Swindon Town'da kendini hızla ilk 11'in bir parçası haline getirmiştir ve bu nedenle kiralık sözleşmesi sezon sonuna kadar uzatılmıştır.
Daha sonra Rotherham United, Peterborough United, Scunthorpe United, Doncaster Rovers ve Millwall gibi kulüplere kiralanmıştır. Lincoln City'ye katılmış ve burada başarılı bir dönem geçirmiştir.
Huddersfield Town Toffolo, Huddersfield Town'a transfer olmuştur.
Nottingham Forest EFL Championship play-off finalindeki yenilginin ardından, Toffolo Nottingham Forest'a transfer olmuştur ve burada etkili performanslar sergilemektedir.
Milli Kariyer Toffolo, İngiltere ve İtalya milli takımları için oynama seçeneklerine sahiptir.