Riccardo Orsolini, 24 Ocak 1997 doğumlu İtalyan profesyonel futbolcu, Serie A'da Bologna ve İtalya milli takımında kanat oyuncusu olarak görev yapmaktadır.
Erken Kariyer: Orsolini, Ascoli'nin altyapısından yetişti. 2015-16 sezonunda Serie B'de ilk takımında debut yaptı ve ligde 9 kez forma giydi.
Juventus: 30 Ocak 2017'de Orsolini, 6 milyon Euro bedel ve belirli şartlara bağlı olarak ekstra 4 milyon Euro ile Juventus'a katıldı. Ancak, sezon sonuna kadar Ascoli Piceno'da kaldı. 14 Temmuz 2017'de Atalanta'ya iki yıllık kiralık olarak transfer oldu.
Bologna: Ocak 2018'de Orsolini, Juventus'a döndü ve ardından Bologna'ya 18 aylık kiralık olarak transfer oldu, satın alma opsiyonu ile. 19 Haziran 2019'da Orsolini, Bologna ile kalıcı bir anlaşma imzaladı. 25 Ağustos 2023'te ise sözleşmesini 30 Haziran 2027'ye kadar uzattı.
Genç Milli Takımlar: Orsolini, İtalya U-20 takımıyla 2017 FIFA U-20 Dünya Kupası'nda yer aldı ve turnuvada beş gol atarak gol kralı oldu. İtalya, turnuvada üçüncü olarak tarihindeki en iyi derecesini elde etti. Orsolini'nin etkileyici performansları, onu İtalya takımının en iyi oyuncusu olarak gösterdi.
1 Eylül 2017'de İtalya U21 takımında, Luigi Di Biagio yönetiminde İspanya'ya karşı 3-0 kaybedilen dostluk maçında debut yaptı.
A Milli Takım: Orsolini, İtalya A milli takımında 18 Kasım 2019'da Roberto Mancini yönetiminde, Euro 2020 elemelerinde Ermenistan'a karşı 9-1 kazandıkları maçta Nicolò Barella'nın yerine oyuna girerek ilk kez forma giydi. Bu maçta ilk uluslararası golünü atarak ve Federico Chiesa'nın golü için asist yaparak performansını taçlandırdı.