Anan Khalaily, 3 Eylül 2004 doğumlu İsrailli bir profesyonel futbolcudur ve Belçika Pro Lig kulübü Union SG ile İsrail millî takımında kanat oyuncusu olarak forma giymektedir.
Erken Yaşam
Anan Khalaily, Haifa, İsrail'de doğmuş olup kökenleri Sakhnin, İsrail köyünden olan Arap-İsrailli bir aileden gelmektedir. Babası Majdi Khalaily de eski bir Arap-İsrailli futbolcu ve kaleci olarak futbol oynamış ve teknik direktörlük yapmıştır. Anan'ın küçük kardeşi Eyad Khalaily de Maccabi Haifa'nın genç takımında futbol kariyerine devam etmektedir.
Kulüp Kariyeri
Khalaily, futbol kariyerine 2012 yılında yerel takım Beitar Haifa'nın altyapısında başlamış, Maccabi Haifa'ya geçmeden önce burada iki sezon geçirmiştir. 2019-20 sezonunu Neve Yosef akademisinde geçirdikten sonra, yirmi dört maçta yirmi beş gol atarak Maccabi Haifa'nın dikkatini çekmiş ve tekrar çağrılmıştır.
Maccabi Haifa
Khalaily, 2 Şubat 2022 tarihinde İsrail Devlet Kupası'nda Hapoel Hadera'yı 2-0 yendikleri maçta profesyonel kariyerine başlamıştır. 11 Temmuz 2023 tarihinde UEFA Şampiyonlar Ligi eleme turunda Ħamrun Spartans'ı 4-0 yendikleri maçta ilk golünü atmıştır.
Union SG
3 Nisan 2024 tarihinde Khalaily, Belçika Pro Lig kulübü Union SG ile sözleşme imzalamıştır.
Millî Takım Kariyeri
Khalaily, 2023 FIFA U-20 Dünya Kupası'nda İsrail U-20 millî takımını temsil etmiştir. Özellikle, Özbekistan'a karşı attığı maçın galibiyet golü ve Güney Kore'ye karşı attığı üçüncü ve son golle dikkat çekmiştir.