İtalya doğumlu Vincenzo Montella 3. Lig'deki Empoli'de futbol hayatına başladı.
1996 yılında Serie B takımı Genoa'ya transfer olan Montella, ilk sezonunda 21 gol atınca Sampdoria'nın yolunu tuttu.
Sampdoria'dan efsane olacağı Roma'ya 1999 yılında 15,3 milyon Euro karşılığında transfer oldu.
Golcü oyuncu, başkent ekibini 2001 yılında şampiyonluğa taşıdı.
talya Milli Takımı formasını 20 kez giydi. 2000 Avrupa Futbol Şampiyonası ve 2002 FIFA Dünya Kupası'nda İtalya Milli Takımı kadrosundaydı. 2009'da Roma'da futbolculuğu bıraktı.
Catania, Fiorentina, Milan ve Sevilla'da teknik adamlık görevini üstlenen Montella daha sonra Trendyol Süper Lig'de Yukatel Adana Demirspor'un başına geçti.
Samet Aybaba'nın yerine getirilen İtalyan teknik adam, Adana Demirspor'u, ilk sezonunda 9'uncu, ikinci sezonunda ise 4'ncü sıraya taşıdı.
2022-2023 sezonunda 26 maçta 69 puan toplayan Adana Demirspor, Galatasaray, Fenerbahçe ve Beşiktaş'ın ardından4. olurken Mavi Şimşekler tarihinde ilk kez Avrupa kupalarında oynadı.
Bu başarı Montella'yı A Milli Takımın patronluğuna taşıdı.
Montella, sahalardaki başarısını vergi ligine de taşıdı.
Adana Demirspor'da Eylül 2021-Haziran 2023 yılları arasında görev yapan İtalyan teknik adam, tam36 milyon 479 bin liralık vergi beyan etti. Bu, onu Adana'nın gelir vergisi rekortmenliğine taşıdı.
2023 yılı vergilendirme döneminde en fazla vergi beyan eden mükelleflerin listesi Adana Defterdarlığı tarafından açıklandı. Listede toplam 100 kişi bulunuyor.
Listenin zirvesinde ise, Adana Demirspor'da Vincenzo Montella var.
Turunçgil üreticisi Bülent Özler 16 milyon 585 bin 46 lira gelir vergisi beyanıyla ikinci olurken listenin 15'inci sırasında 4 milyon 404 bin lira vergi beyanıyla Adana Demirsporlu futbolcu Yusuf Sarı yer aldı.